故事讲述孤儿茱蒂·艾布特由天真的女孩成长为美丽少女的故事。孤儿茱蒂从小生活在黑暗阴郁的约翰·格里尔孤儿院。这反而让她养成了开朗乐观的个性，处处体谅别人，用心地生活着。她非常擅长于写作。一天，一位神秘的善心人士读过她写的讽刺小说后，决定资助她进入纽约住宿高中就读。茱蒂对这位善心人士一无所知，只知道他匿名为“长腿叔叔”…

　　“如果我是你合适人选，那么从现在开始，你不能对我说不。”从朋友到爱人。当一个是好人，而另一个是坏男孩时，这种关系会如何发展？有没有可能把坏男孩变成恋人？