寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......

　　寅次郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便 与其他病人开赌局，最后还被抓 进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都…

　　《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，但才不過一段路的過程，…

　　桐山零（神木隆之介 饰）是将棋界公认的天才，年仅17岁的他便已经成为了一名职业棋手，在棋盘上打败了无数年长与他许多的对手。实际上，零拥有着悲惨的过去，他的家人们很早之前在一场可怕的车祸中全部去世了，之后，零被父亲的好友收养。养父是一名将棋爱好者，为了让养父开心，零没日没夜的研究着棋谱，却不曾想自己不经意的举动造成了这…

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其…