电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱…

方力（楼云飞 饰）和其父方子良（万梓良 饰）因为觊觎毕哥（文熙 饰）家祖屋，和其提出一场爱情对赌。内容为：限定三个月内，毕哥成功帮助当地一富家千金萌萌（范薇 饰）走出感情隐瞒并且收获一段新的恋情为输赢。究竟谁赢谁输还未曾得知，文熙饰演的毕哥能够赢得方力， 这一切都吊足了影迷们的胃口。而女主角贝贝（沈璐 饰）至始至终从出谋划策…

杨百万（陈玺旭 饰）和妻子马丽莲（高叶 饰）共同经营着名为仙客来的饭店。马丽莲样貌出众个性泼辣，让杨百万很没有安全感，整日疑神疑鬼，担心头上不知什么时候就多了一顶绿帽子。某日，杨百万撞见马丽莲和一陌生男子共处一室，愤怒中，他暴打了该男子，却反而遭到了妻子的一顿修理。