自从和妻子离婚后,约翰(约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰)一直单身一人,而前妻即将结婚的消息犹如一把利刃,再一次的插进了约翰的心里,愤愤不平的他忍不住的参加了前妻的结婚派对。没想到,在派对上,约翰认识了美丽温柔的莫利(玛丽莎·托梅 Marisa Tomei 饰),两人相互吸引很快便坠入了爱河。
安迪(史蒂夫•卡瑞尔 Steve Carell 饰)40岁了,有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而,当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候,麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。虽然安迪自己也着急,但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩,无奈安迪不能像其他人一样带…